そこで、井伊直政は美少年だったので徳川家康の寵童だったのではないかとかいう説もあります。しかし、それなら大ブーイングのはずです。家康の正室だった築山殿の実母は井伊家出身で直虎や直政の大叔母だったのではないかとかいう江戸時代の文書があり、それを主張する人がいますが、それならもっとよく知られているはずですし、切腹に追い込まれた信康の係累であることが、この時期に有利だったとは思えません。
そこで、私なりに推測するとこうです。
井伊家は浜松市内ですが旧引佐町の井伊谷出身で、遠江でも五本指に入る名族です。南北朝時代には、南朝の側に立って活躍し、尾張の斯波氏と駿河の今川家のあいだの遠江守護をめぐる戦いでは、一族としては斯波氏についたようです。
しかし、直虎や直政の曾祖父にあたる井伊直平は、今川氏に忠誠を尽くし重んじられました。ただ、一族の中で直政の祖父にあたる直満や父の直親は、アンチ今川派だったように思います。
そして、直政が井伊家を継いだことで、なんとなく、直平や直盛もアンチ今川だったように江戸時代にはいわれるのですが、そこは、少しバイアスがかかっているように思います。
直虎の父である直盛は、桶狭間の戦いのときに、三河を代表する徳川家康に対して、遠江を代表するような形で先鋒をともにつとめて大高城を攻めました。そして、大高城に入っていた家康は無事でしたが、義元本隊に戻っていた直盛は戦死してしまいました。
その後、紆余曲折はありますが、家康が遠江の領主となったときに、井伊家は女地頭となった直虎と幼い直政がいただけで、すっかり勢力は衰えていました。
そして、家康のもとには、遠江の豪族たちが取り立ててもらいたいと殺到していました。なかには、先祖が松平家と親しかったとか、誰それが徳川との内通を疑われて殺されたとかいう者も多く、そのすべてを家康も採用できません。
そこで、直虎をはじめ井伊家の人たちは、虎松少年（直政）を文武に優れた若者として育て、しかも、タイミングを慎重に見計らって、遠江出身者ですでに家康に取り立てられている者との関係を強化するなど周辺状況を整えて、家康への面会と仕官にこぎつけたのです。
そしてその後は、直政はとんとん拍子に出世します。本能寺の変のころには、有力武将の一人となっており、関東移封後には、本多忠勝、酒井忠次、榊原康政をしのぎ最大の石高を得ています。
その理由としては、教育水準が高かったことも上げられると思います。たとえば、家康の家臣に読み書き能力の優れた家臣などほとんどいなかったわけです。ですから彼らは外交交渉には向いていない。そんななかで、寺で幼い時代を過ごすなどしていた直政が頭角を現せたのは当然です。
いってみれば、中小企業がだんだん大きくなってきたとき、語学堪能な新入社員が入ったら大事にされるというようなものです。それは、豊臣政権のもとでの石田三成もそうですが、中小企業が初めて採用した大卒社員みたいなもので、それの出来が良いと企業も成長しやすいということと似ていると思います。
そして、最後に豊臣秀吉に気に入られたということがあります。秀吉は従ってきた外様大名のなかで使えそうな重臣をとくに目をかけて引き上げているのは、直江兼続や小早川隆景、鍋島直茂などを見ても分かるとおりです。